Данный способ не идеален, помидорами не кидайтесь, если есть более правильное решение или другой подход, я только за
1) Переименовываем изображения, новые имена файлов делаем от 0 до 1000 (исходя из ТЗ);
2) С# кубиком, в цикле, формируем 1 большую строку с указанием пути к файлу, в качестве имени используем ранд(0,1000).
на выходе получим что-то типа "C:\path\pic99.jpg, C:\path\pic99.jpg, C:\path\pic3.jpg, C:\path\pic765.jpg и т.д." и сохраняем ее в переменную шаблона;
3) Полученную строку (переменную) вставляем в кубик загрузки файлов и проверяем.
@strcn, надеюсь это поможет в решении твоей задачи