Выходные.
Шрифты бывают разными, как по ширине, так и по размеру. Универсально только через c#
Буквы о, а, ш, щ - занимают разное место, поэтому просто умножить и разделить, покажет лишь примерный размер.
Поэтому, самой широкой буквой заполняем картинку, узнаём сколько символов.
Дальше...