var result = Emulator.SendText(dialogCaption, 240, 368, fileToUpload, true);
System.Windows.Forms.SendKeys.SendWait("{ENTER}");
Такс первая вводит текст и оставляет диалог поверх всех окон (true на конце) вторая досылает, просто "ввод" в систему - у меня вот такая комбинация на флеше, врать...