Сильно сомневаюсь, что ты бы смог связать свою проблему с методом MeasureString.
Там суть в том, что на вход подсовывается строка с шрифтом и потом вычисляется её размер. Если он больше или меньше желаемого, то меняем.
Делается это в цикле и, само собой, только в C#.
Другого правильного и...